北京時間2月15日 2020年紐約250賽展開八強賽較量，從資格賽突圍的莊吉生繼續良好勢頭，他以5-7/6-4/6-4逆轉擊敗了3號種子、衛冕冠軍歐佩爾卡，打進生涯第一個巡回賽男單四強。
在首輪比賽中，莊吉生就挑落了前溫網亞軍安德森。在八強擊敗排名第40位的歐佩爾卡是他生涯第二勝TOP50。“我在巡回賽打拼那么多年，這是我生涯目前最大的成就。我很開心終于苦盡甘來。”打進四強后，莊吉生激動地說道。
30歲的莊吉生目前排名只有131位，他22歲才進入職業網壇，之前都在密歇根大學里參加大學網球賽。
轉為職業后，他主要在挑戰賽打拼，過去四年內他已經拿下了4個挑戰賽冠軍。出生在加州的他在2015年之前都以美國國籍身份亮相巡回賽，不過從2015年開始他代表中國臺北出戰，并在2017年世界大學生運動會上拿下了男單和男團金牌。
其他比賽中，塞爾維亞新星凱克曼諾維奇以3-6/6-2/6-4逆轉擊敗了4號種子安貝爾，晉級四強將戰8號種子埃德蒙德，后者以3-6/6-2/7-6（5）險勝韓國一哥權純雨。
本次比賽的頭兩號種子都是在第二輪首秀比賽中出局，頭號種子伊斯內爾不敵澳大利亞人湯普森，2號種子拉奧尼奇則輸給了韓國人權純雨。
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