煙草的香氣成分-羰基類
羰基類化合物包括醛類、酮類和醌類。在所鑒定出來的多種揮發(fā)性醛、酮類化合物中，許多是重要的香氣成分。下表為部分從煙葉中分離出來的羰基化合物及其香味特征。
烤煙煙葉香精和精油成分中的主要羰基類成分
化學(xué)名稱 | 常用名 | 煙氣香味 | ||
醛類 | ||||
5-乙酰糠醛 | ||||
苯甲酸 | 櫻桃香,杏仁香 | |||
癸酸 | 清香,檸檬味 | |||
糖醛 | 甜,面包香,黃油香 | |||
2,4-庚二烯醛 | 弱脂肪味 | |||
4-羥基- 3-甲氧基-苯甲醛 | 香蘭素 | 甜,香草味 | ||
5-（羥甲基）糠醛 | 甜,花香,増加濃度 | |||
3-甲基苯甲醛 | m-甲苯醛 | 強(qiáng)櫻桃香,増加濃度 | ||
5-甲基糠醛 | 甜,増加濃度 | |||
N-甲基吡咯-2-羧甲醛 | 甜,辣味 | |||
5-甲基吡咯-2-羧甲醛 | 甜,増加辣味 | |||
2-甲基吡咯烷- 3-羧甲醛 | ||||
苯乙醛 | 強(qiáng)烈花香,皂香 | |||
2-苯基-2 -丁醛 | a-草丁烯醛（巴豆醛） | 辣,胡椒味 | ||
反-3-苯基-2-丙醛 | 肉桂醛 | 肉桂香,甜,辣 | ||
吡咯-2 -苯甲醛 | 甜,和順 | |||
吡咯-3 -苯甲醛 | 煙酰醛 | 和順,腐味 | ||
2,6,6-三甲基環(huán)己烯羧甲醛 | β-環(huán)檸檬酔 | 甜,増加濃度和刺激 | ||
酮類 | ||||
苯乙酮 | 甜,辛,酮味,櫻桃味 | |||
2-乙基呋喃 | 清香,草味,増加辣味 | |||
乙基-3-異丙基-環(huán)戊烷 | ||||
2 -乙基- 5-甲基咲喃 | 甜,芳香,辣,白肋煙韻 | |||
4-（1.3-丁二烯基）-3.5,5 -三甲基- 2-環(huán)己烯- 1-酮 | ||||
4-（1-丁烯-3 -酮基）-3,5.5 -三甲基-1 -環(huán)己烯酮 | ||||
4-（1-丁烯- 3-RH基）-3,5,5-三甲醉2-環(huán)己烯-1 -酮 | 4-酮-a-紫羅蘭酮 | 甜,花香 | ||
1,4-環(huán)己烯二酮 | 弱的,酸味 | |||
3,5-二羥基- 2-甲基-4-呋喃酮 | 5-羥基-麥芽醇 | |||
2,3-二甲基-2-環(huán)己烯酮 | 弱 | |||
反-6,10-二甲基-5.9-十一碳二烯-2-酮 | 香葉基丙酮 | 青味,増加濃度 | ||
順-6,10-二甲基-5,9-十一碳二烯-2-酮 | 橙花基丙酮 | 香味,増加濃度 | ||
6,10-二甲基-2-十一酮 | 四氫香葉基丙酮 | 甜,堅(jiān)果香,微灼 | ||
2-庚酮 | 甜,果香 | |||
羥基丙酮 | 和順,酒香 | |||
4-（3-羥基-1-丁烯基）-3,5,5-三甲基- 2 -環(huán)己烯-1-酮 | 4-氧代-a-紫羅蘭酮 | 甜,増加烤煙味 | ||
4-（3 -羥基丁基）-3,5,5-三甲基-2-環(huán)己烯-1-酮 | 4-氧化二氫-a-紫羅蘭酮 | 果香,青氣 | ||
3-羥基-2-甲基-4-吡咯酮 | 麥芽醇 | 甜 | ||
4-羥基-2,6,6 -三甲基-2-環(huán)己烯-1-酮 | 4-氧化異佛爾酮 | 和順,甜 | ||
1-（4-羥基-2,6,6-三甲基-1-環(huán)己烯基）-2-丁烯-酮 | 4-羥基大馬酮 | 育,玫瑰香,甜 | ||
5-異丙基-2-甲基-2-環(huán)己烯-1-酮 | 青,草味,草藥香 | |||
2-異丙基-3,5,5-三甲基-2-環(huán)己烯-1-酮 | 2-異丙基-異佛爾酮 | 和順,甜,白肋煙味 | ||
6-異丙基-3-甲基-2-環(huán)己烯-1-酮 | 哌啶酮 | 薄荷香,草藥香,辣 | ||
5-異丙基-8-甲基-6,8-壬二烯-2-酮 | 茄酮 | 平和,酮味,甜 | ||
3-異丙基-2-甲基- -2-四氫吡喃（2個(gè)異體物） | 甜,酚味,木香 | |||
5-異丙基-3-壬-2,8-二酮 | 氧化茄酮 | 甜,酮味 | ||
4-甲基苯乙酮 | 和順,甜,焦糖香 | |||
2-甲基苯乙酮 | 葡萄味 | |||
3-甲基苯乙酮 | 甜,果香,似香豆素 | |||
3-甲基-1,2-環(huán)戊二烯酮 | 甲基環(huán)戊二酮 | 甜,楓味 | ||
3-甲基-2 -環(huán)戊酮 | 甜,化學(xué)味 | |||
4-甲烯基-3,5,5-三甲基-2-環(huán)己烯-1-酮 | 4-甲烯基異佛爾酣 | 似異佛爾酮 | ||
6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮 | 甜,辣,黃油味 | |||
6-甲基-5-庚烯-2-酮 | 和順,青 | |||
2-甲基四氫呋喃-3-酮 | 甜,烤煙味 | |||
2,5,8-壬三通 | 甜,堅(jiān)果味,増加濃度 | |||
3,5-辛二烯-2-酮 2,3 -氧代- 2,6,6 -三甲基-1,4 -三甲基-1,4 -環(huán)己烯二酮 | 増加甜味 | |||
2-戊酮 | 甜,果香,酮味 | |||
4-苯基-3-丁烯-2-酮 | 巧克力味 | |||
1,7,7-三甲基雙環(huán)- [2,2,1]-2 -庚酮 | 増加濃度 | |||
1-（2,6,6-三甲基-1,3-環(huán)己二烯基）-2-丁烯-1-酮 | 大馬酮 | 増加濃度,白肋煙味 | ||
3.5.5-三甲基-4-（2-亞丁烯基）-2-環(huán)己烯酮 | 巨豆三烯酮 | 増加濃度,白肋煙味 | ||
2,6,6-三甲基-1,4-環(huán)己烯二酮 | 4-氧化二氫異佛爾酮 | 弱,酸的 | ||
2,6,6-三甲基-2 -環(huán)己烯-1-酮 | 4-氧化異佛爾酮 | 甜,紫羅蘭胴味 | ||
3,5,5-三甲基-2-環(huán)己烯-1-酮 | 異佛爾酮 | 土香,増加濃度 | ||
1-（2,6,6-三甲基環(huán)己烯基）-2-丁烯-1-酮 | β-大馬酮 | 花香,増加濃度 | ||
4 -（2.6,6 -三甲基環(huán)己烯基）-3 -丁烯- 2 -酮 | β-紫羅蘭用 | 甜,木香,花香 | ||
4 -（2,6,6-三甲基-2-環(huán)己烯基）-3 -丁烯- 2-酮 | a-紫羅蘭酮 | 甜,木香,花香 | ||
6,10.14-三甲基十五碳-2-酮 | 六氫法尼基丙酮 | 微甜,順口 | ||
6.10,14 -三甲基- 5.9.13 -十五碳三烯- 2 -酮 | 法尼基丙酮 | 甜,背烤煙味 | ||
一些高沸點(diǎn)的酮如4-甲基苯乙酮、4 -甲基-5-異丙基苯乙酮、6-甲基-5-庚烯-2-酮、巨豆三烯酮、α-大馬酮、β-大馬酮、3-二氫大馬酮、紫羅蘭酮等具有明顯的致香作用, 不少已用于畑草制品的加香中。
β-大馬酮和β-二氫大馬酮等是Dermle等（1970）首次在玫瑰中發(fā)現(xiàn)的，其存在于玫瑰花的精油中，也稱為玫瑰酮類化合物。它們?cè)诿倒逵椭械暮繕O少，約為0.015%，但它們卻顯示了玫瑰的特點(diǎn)。大馬酮的“閾值”很低，約為3*10-12，自然界中有50多種食品及加工食品中含有這類物質(zhì)，包括咖啡、茶葉和啤酒等。β-大馬酮和β-二氫大馬酮在煙草中的發(fā)現(xiàn)首先是在白肋煙中，賦予煙葉木香、花香、果香和甜的香味。大馬酮特別賦予充分成熟的煙草香味特征。β-紫羅蘭酮具有紫羅蘭花香，可增進(jìn)煙草的花香香味，它還具有柏木香氣特征。
巨豆三烯酮是煙草天然香氣的重要成分，于1972年首次從白肋煙及希臘香料煙中分離并鑒定其結(jié)構(gòu)。巨豆三烯酮化學(xué)名稱是3,5,5 -三甲基-4-（2 -亞丁烯基）-2 -環(huán)己烯-1 -酮，它有4種同分異構(gòu)體，在煙葉中起著主要的發(fā)香作用，使煙氣濃度增加，并賦予白肋煙香味特征。巨豆三烯酮含量低時(shí)，煙草香味濃度偏低。因此在卷煙中加入少量的該化合物可顯著提高卷煙香味品質(zhì)，并使卷煙產(chǎn)生一種類似于可可和白肋煙的宜人香味。由于該化合物是卷煙中自身存在的一類香氣成分，其香氣與煙草協(xié)調(diào)一致，對(duì)卷煙的增香提調(diào)，去除雜氣等方面有明顯的作用，而且不會(huì)對(duì)人體產(chǎn)生有害的副作用。
揮發(fā)性羰基化合物一部分是生長期間形成的，另一部分是在調(diào)制、陳化和發(fā)酵期間由前體物在光化、酶化、氧化及棕色化反應(yīng)中生成的。
此外，在煙葉和煙氣中還存在其他許多羰基化合物，1962年Weybrew等對(duì)不同類型、不同品種、不同等級(jí)煙葉和煙氣中的部分羰基化合物甲醛、糠醛、乙醛、異丁醛、異戊醛、丙酮和2-丁酮進(jìn)行了定性定量的研究。這些化合物對(duì)煙草質(zhì)量和香味的影響不同，如丙酮、2-丁酮具有好的增香效果，而異丁醛和異戊醛效果不良。煙葉質(zhì)量與揮發(fā)性羰基化合物含量密切相關(guān)，質(zhì)量好的煙葉其丙酮和羰基化合物總含量高。
不同質(zhì)量煙葉的羰基化合物含量（mg/kg,干煙葉）
等級(jí) | 乙醛 | 丙醛 | 丙酮 | 異丁醛 | 2-丁酮 | 異戊醛 | 戊醛 | 合計(jì) |
“差”等級(jí)煙葉 | 9.73 | 0.44 | 1.4 | 1.00 | 0.59 | 0.68 | 0.17 | 14.02 |
“好”等級(jí)煙葉 | 12.32 | 0.38 | 1.9 | 0.71 | 0.50 | 0.37 | 0.03 | 16.25 |
不同部位的煙葉羰基物含量也有差別，上部煙葉所含丙酮和2-丁酮比中部和下部煙葉較多，而異丁醛和異戊醛較少。
不同部位煙葉的羰基化合物含量（mg/kg,干煙葉）
部位 | 乙醛 | 丙醛 | 丙酮 | 異丁醛 | 2-丁酮 | 異戊醛 | 戊醛 | 合計(jì) |
上部煙葉 | 11.28 | 0.23 | 1.80 | 0.44 | 0.87 | 0.40 | 0.15 | 15.17 |
中部煙葉 | 11.54 | 0.32 | 1.18 | 0.56 | 0.62 | 0.44 | 0.12 | 14.78 |
下部煙葉 | 9.91 | 0.31 | 1.50 | 0.53 | 0.55 | 0.41 | 0.10 | 13.31 |
